Tout semble aller pour le mieux pour les couples de l'Upper East Side : Serena & Carter, Bree & Nate, Chuck & Blair et même pour Dan & Olivia, qui communiquent énormément par internet malgré la distance (elle est actuellement au Japon pour la promotion de son film).
Seule mauvaise note au tableau, il y a de l'eau dans le gaz entre Rufus et Lily qui n'arrivent plus du tout à communiquer. Serena s'en apperçoit et essaye de tout faire pour les réunir. Aidée de Jenny, Eric et Dan, elle leur tend un piège pour qu'ils passent un moment ensemble au restaurant. Le début commence bien mais comme toujours, les vieux conflits et les fausses excuses refont surface. Lily quitte la table alors que la situation n'est pas plus arrangée.
Pendant ce temps, Vanessa est convoquée par Georgina qui se demande pourquoi elle n'a plus de nouvelles de Dan. Vanessa lui explique qu'ils ont rompus, qu'il a trouvé quelqu'un d'autre et qu'en plus elle est folle. Trois bonnes raisons de ne pas reprendre contact avec elle. Georgina est folle de jalousie lorsqu'elle apprend que Dan a quelqu'un d'autre dans sa vie et fait chanter Vanessa afin qu'elle les sépare sinon elle dira la vérité à tout le monde à propos de Scott. Elle n'a d'autre choix que d'essayer d'éloigner Dan d'Olivia. Ce dernier croit ainsi qu'elle est toujours amoureuse de lui et la confronte à ce sujet. Piégée et coupable, Vanessa lui avoue toute la vérité à propos de Scott.
Comme bien souvent, Lily et Rufus se rendent compte qu'ils ne peuvent pas se passer l'un de l'autre et décident de se marier le lendemain.
Dès l'aube, tout le monde est sur le pied de guerre pour les préparatifs du mariage, Jenny et ses "suivantes", Blair, Dorota et surtout Serena.
Elle essaye de convaincre Carter de venir à la cérémonie mais il ne semble pas très heureux. Chuck, qui continue de le détester au plus haut point, à mener sa petite enquête et sait donc pourquoi les Buckley sont à sa poursuite. Il propose à Carter de s'en aller et de ne jamais revenir.
Contre toute attente, il finit quand même par venir à la cérémonie et avoue toute la vérité à Serena. Il a plaqué une des filles Buckley devant l'autel et est partit sans se retourner. Serena n'a plus confiance en lui et lui demande de partir.
Lily panique et Rufus essaye de la convaincre de se marier, de ne pas écouter ses peurs. Au même moment, Scott arrive accompagné de Georgina et la vérité explose comme une bombe lorsque cette dernière a comprit que Dan c'était définitivement éloigné d'elle.
Scott s'en va en courant et ses parents biologiques lui courent après. Après quelques explications, une bonne vague de sentiments et quelques larmes, tout le monde revient pour célébrer le mariage en toute intimité.
Chuck va voir Serena et lui dit que Carter doit vraiment tenir à elle pour avoir osé se pointer devant Bree. Serena s'en veut et essaye de le joindre mais pas de réponse. Nous voyons Carter dans une limousine accompagné de deux hommes qui n'ont pas l'air content du tout.
Blair se venge de Georgina et a recruté un cousin de Dorota pour la berner et l'éloigné de l'université.
