Voulant montrer qu’elle a sa place dans la société des adultes, Serena organise le grand gala de Central Park, dont elle a intégré le comité de direction depuis peu. Elle et Nate apprennent quelque chose de choquant sur la personne avec qui ils sont en relation.
Blair se prépare à lancer sa nouvelle ligne de mode, mais un rival du passé détient les clés de son futur.
Avec l’aide de Georgina, Dan obtient des rendez-vous auprès de différents éditeurs… mais il doit décider s’il est prêt à sacrifier son intégrité pour faire publier son oeuvre.
Pendant ce temps, Chuck tente de persuader Amira de l’aider à découvrir ce qui se cache dans le passé de son père Bart, même si cela doit compromettre la relation entre Lily et Bart.
Dans la vidéo de Gossip Girl saison 5 Episode 2, les choses chauffent… Chuck prévient Bart qu’il va tout lui prendre, comme Bart lui a fait, et Nate semble coucher avec une fille… qui se révèle être mineure.