L'oncle de Chuck arrive en ville en voyant que son neveu ne peut pas s'occuper de la fortune familiale et décide de l'aider à se reconstruire. Il doit pour cela commencer par retrouver sa trace.
Chuck / Blair / Jack :
Chuck a disparu à la suite des funérailles de son père. Il était en faite à Bangkok à prendre du bon temps (fumer, boire ... du Chuck tout craché !). On le retrouve accompagné de son oncle, Jack, qui l'a ramené de Thailande jusqu'à New York.
Chuck débloque vraiment, il fume devant la proviseur, et malgré la défense de Jack et Blair, il est renvoyé...
Blair décide alors de se consacrer a son ascension social, et de ne plus se préoccuper de Chuck. Elle reçoit donc les menbre du très fermé "Colony Club". Mais son amour pour Chuck est trop fort ! Elle le retrouve à la soirée organisée par lui-même au Victrola.
Chuck est très mal, il est sur un toit au bord du précipice et a l'impression d'être un moins que rien, de ne compter pour personne. Blair l'assure du contraire.
Finalement, Jack emmène Chuck dans sa limousine et dit à Blair qu'il va prendre soin de lui.
Serena / Dan / Rufus / Lily :
Serena est de retour de Buenos Aires où elle a passé les fètes avec Aaron. On apprend rapidement qu'ils se sont séparés pendant le voyage. La blond retrouve Dan au lycée, et lui raconte tout. Ils s'embrassent, l'amour semble donc toujours au rendez-vous.
Cet amour est freiné par Rufus. En effet, maintenant que Rufus sait que Lily lui a caché le fait qu'ils aient eu un enfant ensemble (qu'elle a fait adopter), il ne veut plus que son fils sorte Serena, vu les antécédents familiaux.
Le garçon solitaire ne sait pas pourquoi son père est aussi réticent à sa relation avec Serena. Dan et Serena font quelques recherches qui poussent Dan à aller demander des précisions à Chuck, qui le met au courant.
Dan est gêné, et un froid s'installe entre lui et Serena, qui elle ne sait toujours pas. Dan veut lui dire mais son père lui demande de laisser Lily lui en parler, ce qu'elle compte faire dès qu'ils auront vu leur fils.
Jenny / Les suivantes de Blair :
Pour Jenny Humphrey, c'est l'heure de retourner à l'école, après quelques mois d'absence. Elle se promet de ne plus rentrer dans les histoires de filles, qui lui ont par le passé causé beaucoup de problèmes.
Elle cède à la tentation quand elle voit Nelly se faire humilier par Pénélope et les autres (c'est Pénélope qui est au pouvoir à Constance Billard puisque Blair est trop occupée avec Chuck). Little J veut aider Nelly.
Nelly décide donc de s'allier avec Jenny. Malheureusement, la première de la classe n'est pas si innocente que ça, puisque qu'elle se sert de Jenny pour pouvoir ensuite monter dans la hiérarchie de Constance.
Nelly tombe donc des nues quand elle aprend que Jenny veut en faite abollir la monarchie.
Pénélope et les autres reprennent le pouvoir que leur laisse gracieusement Jenny.
