Dans l'espoir d'impressionner les jeunes élitistes de NYU, Blair se démène pour organiser un concert privé avec la star la plus chaude du moment... Lady Gaga ! Et oui, rien que ça. Rien ne semble arrêter Queen B ! Dan et Olivia s'inscrivent pour écrire et jouer dans une pièce pour l'université, basée sur une idée de Blair et réalisée par Vanessa. Pendant ce temps, Serena va voir Nate pour qu'il l'aide à traverser une situation difficile. Et pour faire plaisir à Chuck, Jenny accepte de sortir avec Damien, fils d'un ambassadeur séjournant à l'hôtel, mais il se pourrait que cette faveur se révèle plus intéressante que prévue...
Dan n'a pas vu Vanessa depuis la semaine d'avant où ils ont couché à trois avec Olivia. Dan explique à Nate son aventure et ce dernier lui dit que la troisième personne ne doit jamais être quelqu'un de connu... Dan va vite s'en rendre compte en effet. Il croise Vanessa dans la rue et les choses sont bizarres, néanmoins ils décident de faire comme si de rien n'était et d'aller à une soirée tradition le soir même.
Olivia, en apprenant ça, en décide autrement et souhaite garder Dan pour elle, elle a en effet l'impression d'avoir complètement été mise de côté lors de leur soirée tous les trois. Blair, qui souhaite son aide pour pouvoir aller à une soirée organisée par des étudiants en art dramatique, lui donne une idée de génie. Inscrire Dan comme étant auteur d'une pièce à présenter le soir-même et qui pourrait lui ouvrir des portes. Coincé, Dan accepte mais invite Vanessa à se joindre à eux... Les choses se corsent entre les jeunes femmes et Olivia finir par dire à Dan d'ouvrir les yeux, il est clairement amoureux de Vanessa et ils ne sont donc pas faits pour être ensemble. Elle accepte de jouer un rôle qui va l'éloigner de New York pour plusieurs mois.
De son côté, Serena essaye d'appeler Blair à plusieurs reprises pour lui parler de sa relation avec Tripp qui risque de partir de travers. Sans succès, Blair ne lui répond pas. Elle se tourne donc vers Nate qui oublie ses vieux ressentiments et accepte d'aider son amie à rester loin de Tripp, qui doit partir le lendemain pour s'installer à Washington.
Ils retrouvent ainsi leur complicité d'antant et Nate finit même par lui avouer qu'il voulait lui dévoiler son amour à la fête du bal masqué deux ans plus tôt. Serena semble flattée et ils sont sur le point de s'embrasser lorsque Tripp arrive, dans tous ses états. En effet, il vient d'apprendre que Maureen est celle qui a orchestré le coup monté de sa campagne. Serena va le réconforter en laissant Nate seul.
Pour Jenny, la vie dans l'Upper East Side est moins trépidante que prévue... Heureusement Chuck, qui souhaite impressionner de nouveaux clients, doit occuper le fils de l'ambassadeur et Jenny se propose de s'en charger.
Elle se rend vite compte que la journée ne va pas se passer comme prévu lorsque ce dernier lui explique ce qu'il fait vraiment à New York : du trafic de drogue. Le côté curieux et rebelle de Jenny l'amène à l'accompagner à une soirée. Heureusement, Chuck la retrouve, la ramène à la maison et lui suggère de faire attention, les choses peuvent vite déraper, et il sait de quoi il parle.
