Quand l'ex-mari de Lily, le Dr van der Woodsen, débarque à l'improviste à Manhattan, Serena obtient l'occasion qu'elle attendait désespérément, celle de rencontrer son père. Mais les circonstances se révèlent loin d'être idéales... Lorsque Serena et Nate continuent d'avoir des problèmes dans leur relation, Jenny est plus qu'heureuse de servir de confidente au jeune homme. Pendant ce temps, Dan découvre qu'il n'est pas accepté dans le programme d'écriture de Tisch, et Vanessa admet se sentir un peu responsable.
L’épisode commence par une scène où on voit Jenny se réveiller chez Nate… Il n’a aucune nouvelle de Serena. Au même moment Nate reçoit un SMS de Serena qui lui dit qu’elle arrive. Il part la rejoindre malgré la tentative de Jenny pour qu’il reste avec elle.
Serena est dans le taxi avec sa mère. Elles sont très complices.
Blair quant à elle se prépare pour un brunch qu’elle organise afin de rencontrer quelqu’un et de prouver que Chuck n’est plus qu’un souvenir. Dorota essaie de la dissuader.
A la grande surprise de Rufus, le père de Serena s’est invité chez lui, il est à la recherche de Lily. Il lui demande de partir mais il refuse et lui dit qu’ils vont attendre Lily ensemble car elle a plein de choses à lui raconter.
A l’Empire, Chuck est ivre mort, il arrive en compagnie de deux jeunes filles. Il aperçoit Jenny et comprend qu’elle est amoureuse de Nate, il lui conseille de laisser des indices faisant croire à Serena qu’il s’est passé quelque chose entre eux pour qu’ils rompent. Jenny décide alors de prendre une chemise à Nate.
Serena et Lily arrivent à l’appartement et voient avec surprise que William est là. Lily se livre alors, elle explique que ce n’était pas sa mère qui était malade mais que c’était elle.
Au loft, Dan a reçu une lettre lui disant qu’il n’est pas admis au département de dramaturgie. Vanessa lui explique que c’est elle qui a eu la place.
Au brunch de Blair, il n’y a personne. Elle est furieuse et pense que c’est de la faute de Chuck.
En arrivant chez elle, Jenny croise Serena, elle lui explique qu’elle n’a pas dormi là et fait exprès de laisser la chemise de Nate dépasser de son sac. Serena se pose des questions…
Dans la rue, Dan rencontre une camarade de classe, elle est triste qu’il n’ait pas été accepté au département de dramaturgie. Elle lui explique que son père fait partie du comité de sélection et qu’il peut faire quelque chose pour lui. Dan refuse en disant qu’il ne peut pas faire ça à Vanessa. Une fois parti, la fille appelle quand même son père…
Blair demande à Chuck ce qu’il a fait pour que personne ne vienne à son brunch. Il lui assure qu’il n’a rien fait.
Willa appelle Dan et elle lui dit que son père va demander au doyen de revenir sur sa décision et va accepter Dan.
Rufus va à l’hôtel de William pour lui demander de partir.
Blair retrouve Dan dans un café. Elle lui demande de l’inviter à la soirée où Dan et Vanessa doivent aller. Elle veut s’éloigner de l’Uper East Side où elle pense que Chuck la surveille.
En rentrant, Lily annonce à Rufus et à Serena que William a eu ses résultats d’analyses et qu’ils sont mauvais.
Chuck est au courant de la soirée à Brooklyn où Blair à l’intention d’aller. En voyant que Nate va mal, il lui propose d’y aller aussi. Il accepte. Chuck a demandé à Jenny de les accompagner.
Blair essaie de parler avec d’autres garçons quand elle aperçoit que Chuck est à la soirée.
Dan demande à Willa de rappeler son père pour laisser la place à Vanessa mais Willa ne semble pas très coopérative.
Rufus aimerait que ce soit un autre médecin qui s’occupe de Lily, Serena aimerait garder son père. Lily est du même avis.
Serena appelle Nate car elle ne se sent pas bien. Elle entend Jenny au téléphone et elle s’énerve. Elle lui dit qu’elle est au courant qu’ils ont passé la nuit ensemble. Nate est déçu, il décide de rentrer avec Jenny.
Willa a tout raconté à Vanessa. Elle est furieuse.
Chuck avoue à Blair qu’il est la cause de ses ennuis. Elle lui dit qu’elle n’est pas encore prête à embrasser quelqu’un d’autre. Il lui a brisé le cœur et il faudra du temps pour qu’elle s’en remette. Blair lui fait ses adieux.
A l’hôtel, Jenny dit à Nate qu’il mérite quelqu’un de mieux que Serena. Au même moment, Serena arrive. Jenny tente d’embrasser Nate mais il refuse. Serena est blessée. Elle demande à Nate s’il pense du mal d’elle. En s’expliquant, Serena et Nate comprennent que Jenny n’a pas transmis le message que Serena avait laissé à Nate. Ils sont furieux. Nate ordonne à Jenny de partir.
Dans la rue, on retrouve William au téléphone, il dit que son plan ne marche pas comme prévu et qu’il faut prescrire de nouveaux médicaments pour Lily…
