Quand les choses deviennent tendues entre Rufus et William, Serena choisi de se tenir aux côtés de son père, tandis que Rufus se sent comme un étranger dans sa propre famille. En attendant, Jenny partage exprès des informations avec Will qui pourraient, en fin de compte, détruire le mariage de Lily et Rufus. Après plusieurs échecs, Chuck tente une dernière fois de se réconcilier avec Blair, en espérant qu’elle accepte enfin le fait qu’ils sont destinés à être ensemble.
L’épisode commence dans la chambre de Blair. Elle se trouve avec Serena et se prépare pour un rencard avec Cameron, le garçon qu'elle a rencontré dans l'épisode précédent. Serena confie à son amie qu’elle pense que Rufus a trompé sa mère.
Chuck fait analyser les antibiotiques de Lily sur la demande de Jenny.
William se rapproche de plus en plus de Lily. Il est très attentif à ses moindres désirs.
Chuck appelle Jenny pour lui dire que ce que prend Lily ce n’est pas du tout pour soigner son cancer. Il souhaite mêler Blair à cette histoire pour faire éclore la vérité et également se rapprocher de cette dernière. Il demande donc à Jenny de le rejoindre chez Blair. Jenny y va, malgré son interdiction de sortir.
Rufus arrive chez Lily pour récupérer les livres que Jenny a besoin pour ses cours. En arrivant il tombe sur Serena qui fait tout pour le faire partir. Elle lui dit que Holland lui à parler à la soirée mais Rufus ne semble rien avoir à se reprocher et demande à Holland en personne de venir dire à tout le monde ce qui c’est passé. La voisine arrive et dit qu’elle a couché avec Rufus, ce dernier est très étonné. Rufus monte pour parler à Lily, mais elle n’a pas envie de lui parler.
Nate demande à Serena de laisser une chance à Rufus, mais elle ne veut pas.
Chez les Waldorf, Blair refuse d’aider Jenny et Chuck. Peu de temps après, Dan et Nate débarquent à leur tour, ils ont besoin de son aide pour savoir ce qu’il s’est réellement passé entre Holland et Rufus. Avec l’accord et la compagnie de Cameron, elle décide de les aider.
Jenny et Chuck se rendent chez le psychiatre qui a prescrit les médicaments de Lily. Devant la secrétaire, Jenny invente une excuse pour rencontrer le médecin. Au même moment, Blair, Dan, Nate et Cameron arrivent aussi chez le psychiatre… En effet, la psychiatre n’est autre qu’Holland elle-même.
Jenny part en mission chez Lily afin de trouver un flacon avec les médicaments incriminant directement Holland.
Toute la troupe (Blair, Nate, Dan, Chuck et Cameron) décident de faire parler Holland le soir même lors d’une soirée (le bal de la bibliothèque) à laquelle elle se rendra.
Serena demande à son père de se rapprocher encore de Lily. Elle lui suggère de l’inviter au bal de la bibliothèque.
Serena surprend Jenny volant les pilules de Lily. Elle essaie de lui expliquer mais Serenaa encore beaucoup de rancoeur au sujet de ce qu'il s'est passé avec Nate et ne veut rien écouter.
Le plan pour la soirée est le suivant : Nate a fait venir un médecin du conseil de l’ordre des médecins. Ils vont forcer Holland à tout dévoiler sinon elle se fait radier de l’ordre. Mais Jenny ne semble plus de leur côté. En effet, elle aimerait retrouver sa vie d’avant à Brooklyn. Elle appelle donc le conseil de l’ordre de la part de Nate pour annuler…
Rufus débarque à la soirée (c’est Serena qui l’a appelé en voyant Jenny), il sermonne Jenny car elle est privée de sortie.
Chuck et Blair jouent la comédie devant Holland, ils jouent le couple à problème. Chuck dit à Holland que le médecin du conseil de l'ordre est là (alors que Dan parle en fait à un serveur) et qu’elle doit dire la vérité sur ses prescriptions. Elle avoue qu’elle la fait pour rendre service à quelqu’un envers qui elle a une dette, il s’agit de William.
Jenny qui a tout entendu, va vite voir William pour lui dire ce qu’il se passe. Elle lui dit qu’elle l’aide car elle veut retrouver sa famille. Il suit donc son conseil et part en compagnie de Serena et Lily. William prétexte le fait qu’il doit retourner à Palm Beach pour une patiente, il demande à toute la famille (Serena, Lily et Eric) de partir avec lui. Ils acceptent. Nate essaie de joindre Serena mais elle ignore ses appels. Elle répond à l’appel de Dan qui lui explique la situation.
Serena a donc un doute sur son père. Elle va le retrouver et demande à son père de ne partir que le lendemain. Il refuse et souhaite partir tout de suite. Rufus arrive et dit toute la vérité. William propose d’aller chercher le dossier médical de Lily pour prouver son innocence.
Blair, Jenny, Dan et Chuck arrivent à l’appartement. Ils demandent où est William. Serena explique qu’il est descendu. En réalité, il a pris la fuite. Jenny avoue que c’est à cause d’elle s’il a pu partir.
Serena retrouve finalement son père avant qu’il ne prenne l’avion. Elle lui demande la vérité. Il lui explique qu’au départ Lily était vraiment malade et qu’il l’a soigné puis il est retombé amoureux d’elle… Elle ne lui pardonne pas, mais le laisse partir pour qu’il échappe à la police.
Rufus et Lily sont réconciliés. Jenny est triste car elle dit qu’elle veut retrouver sa vie d’avant, à Brooklyn. Eric lui dit que si elle ne veut pas faire partie de sa famille, il ne la retient pas.
Dans le hall de l’hôtel, Blair demande à Chuck de partir car Cameron devrait arriver. Chuck lui dit qu’il l’aime toujours et que le lendemain, il l’attendra en haut de l’Empire State Building, si à 19h elle n’est pas là, il fait une croix sur elle. Blair part avec Cameron.
Jenny vient s’installer dans l’hôtel de Chuck. Elle retrouve Nate désespéré…
