L’épisode commence dans le loft des Humphrey, au petit déjeuner Rufus rappelle à Jenny qu’elle est punie et n’a plus le droit de sortir sauf pour aller en cours. Jenny dit qu’elle a compris mais en partant, elle commande une voiture pour l’emmener dans un hôtel.
Dans la chambre de Chuck, Blair est au téléphone avec Elisabeth, elle lui explique que Chuck est très content de l’avoir rencontré. Après avoir raccroché, Chuck arrive et semble de mauvaise humeur, il dit à Blair que certaines de ses employés veulent le poursuivre en justice pour harcèlement sexuel. Mais cela semble être une machination. Chuck veut trouver un arrangement car un procès lui ferait de la mauvaise publicité.
Lily arrive au loft pour demander des nouvelles de Jenny. Rufus reçoit un appel du proviseur du lycée lui disant que Jenny ne va plus au lycée depuis une semaine.
Serena et Nate se réveillent en douceur quand Serena reçoit un SMS de Rufus lui demandant si elle sait où est Jenny.
Puis, Rufus essaie de joindre Dan qui ne répond pas. Il est dans les bras de Vanessa et il ne veut pas faire part de cette nouvelle relation à son père. Poussé par Vanessa il décroche finalement.
Jenny est dans une chambre d’hôtel avec Damien. Le jeune homme se montre insistant avec Jenny mais cette dernière prétexte un cours pour ne pas aller plus loin. Damien voudrait en parler avec elle, mais elle esquive le sujet en lui disant qu’elle veut prendre son temps. Ils décident finalement de se voir ce soir.
Chuck, Blair et Elisabeth sont dans les rues de Manhattan et Chuck propose à sa mère de venir à la soirée qu’organise le centre culturel en mémoire de Bart. Celle-ci accepte avec joie. Ils sont interrompus par des journalistes qui mitraillent Chuck de questions sur le harcèlement. Chuck reçoit un appel de Jack son oncle, qui lui dit qu’il est au courant de l’affaire.
Lily essaie de rassurer Rufus sur sa fille. Elle en profite pour lui demander de venir avec elle à la soirée du centre culturel mais ce dernier refuse poliment. A l’abri du regard de Rufus, Lily pose l’écharpe oubliée chez madame Hollande…
Serena a invité Jenny pour parler de Damien. Jenny se confie et lui dit que ce soir elle est prête à franchir le cap avec Damien. Serena la met en garde et lui dit qu’il faut qu’elle soit sure d’elle car on n’a qu’une première fois. Jenny dit qu’elle est sure de son choix. Nate propose ensuite de l’emmener déjeuner.
Jack retrouve Chuck au bar. Chuck est persuadé que c’est Jack qui est la cause de la fuite concernant l’affaire des harcèlements. Jack clame son innocence et lui explique que sa mère est vraiment morte, qu’il l’a vu lui-même dans son cercueil.
Serena a un plan, elle invite Damien à déjeuner avec elle. Elle espère que Nate ramènera Jenny à l’appartement juste à temps pour lui prouver que Damien n’est pas un mec bien.
Rufus questionne Dan sur le fait qu’il ne vient plus dormir au loft. Il soupçonne une petite amie. Vanessa arrive au même moment. Dan veut instaurer des règles avec elle, il y aurait des zones où ils sont simplement amis ce qui ne semble pas plaire à Vanessa.
Le repas se poursuit entre Serena et Damien. Elle lui fait croire qu’entre elle et Nate c’est terminé. Damien refuse ses avances en lui disant qu’il est avec Jenny. Il s’en va.
Du côté de Nate et Jenny, Rufus vient les rejoindre pour ramener Jenny au loft. La scène suivante se déroule au loft. Rufus est très en colère et sermonne sa fille. Elle part s’enfermer dans sa chambre. Rufus remarque alors l’écharpe laissée par Lily.
On retrouve Chuck et sa mère à l’hôtel. En apprenant que Jack sera peut-être là à la soirée, Evelyne se défile. Chuck devient donc méfiant.
Blair et Serena se préparent pour la soirée. Nate appelle et dit à Blair, à propos de Jenny (Serena entend puisqu’il est sur haut parleur) que pour lui perdre sa virginité c’est important. Serena le prend personnellement et l’envoie balader.
Rufus décide finalement d’aller à la soirée et emmène Jenny avec lui pour la surveiller.
A l’Empire, Blair surprend Chuck prélevant de l’ADN d’Elizabeth sur un verre. En effet, ce dernier doute. Elisabeth arrive au même moment pour lui dire qu’elle avait changé d’avis et voulait bien venir à la soirée. Mais en voyant Chuck doutant de sa sincérité, elle repart déçue.
A la soirée, la relation entre Serena et sa mère est tendue. Nate retrouve Serena. Ils s’expliquent et Nate révèle à Serena que leur première nuit ensemble il y a trois ans a beaucoup compté pour lui et il ne veut pas que Jenny fasse n’importe quoi.
Vanessa arrive à la soirée dans une tenue très sexy ce qui ne laisse pas indifférent Dan. Ce dernier tente de l’embrasser mais la jeune femme lui fait remarquer qu’ils sont dans une zone "juste ami".
Nate vient à la rencontre de Jenny et la met en garde sur Damien. Il a peur pour elle, il lui dit qu’elle ne peut pas sortir avec quelqu’un qui vend de la drogue. Damien fait son apparition et donne un coup de poing à Nate qui lui barre la route. Il s’enfuit avec Jenny.
Lily et Rufus se réconcilient finalement mais Dan vient les prévenir de la fuite de Jenny.
L’avocat de Chuck vient dire que l’affaire du harcèlement est plus grave que ce qu’ils pensaient. Il suggère à Chuck de laisser la gérance de l’hôtel à un tiers pendant que l’affaire se tasse. Jack arrive et propose son aide mais Chuck refuse catégoriquement. Jack n’a pas l’intention de se laisser faire.
Nate part à l’hôtel de Damien mais la chambre est vide. En effet, on retrouve Jenny et Damien dans l’une des chambres de l’hôtel de Chuck…
Chuck fait part à Blair de ce que lui a dit son avocat. Au même moment Chuck reçoit les résultats du test d’ADN et il semblerait qu’Elisabeth soit bien sa mère.
Dans la chambre, Jenny semble avoir peur. Elle dit à Damien que c’est sa première fois, il lui dit que ça n’a pas d’importance mais Jenny dit que ça en a pour elle et devant l’impatience de Damien, elle se défile. Damien vexé, quitte la chambre.
Au loft des Humphrey, Lily et Rufus sont morts d’inquiétude. Tout à coup Jenny apparait et leur annonce que c’est fini avec Damien. Serena rejoint Jenny dans sa chambre et prend de ses nouvelles. Mais Jenny fait croire à Serena qu’elle a quand même couché avec Damien.
Chuck va voir Elisabeth. Il s’excuse et lui demande si elle peut reprendre la gestion de l’hôtel le temps que le scandale retombe.
De retour au loft, la scène montre Lily au téléphone avec sa mère. Cela concerne apparemment des analyses que Lily doit effectuer. Sa mère lui dit que M. Van der Woodsen est le meilleur médecin pour elle. Rufus arrive vers Lily et lui demande si tout va bien. Elle ment et lui dit qu’elle doit aller rejoindre sa mère. Rufus est d’accord et souhaite repartir à zéro avec Lily.
Dan rejoint Vanessa dans sa chambre pour lui dire qu’il a envie de révéler à tout le monde leur relation. Elle est réjouie et ils s’embrassent.
Serena et Nate s’avouent leurs sentiments et s’embrassent.
Chuck rejoint Blair à l’Empire. Elle est fière de lui, elle lui dit que c’est bien d’avoir pu ouvrir son cœur à sa mère.
L’épisode se termine dans la chambre d’Elizabeth. Quelqu’un frappe à la porte, c’est Jack, il lui demande s’ils ont hôtel. Avec un sourire, elle confirme…
