L'épisode commence dans la chambre de Serena. Elle semble préparer quelque chose. Quand Nate arrive, elle lui glisse doucement un « joyeux anniversaire ». Elle lui dit que pour son anniversaire, elle a prévu un gala de bienfaisance. Il n’est pas emballé. Lorsqu’il s’en va, on apprend que Serena lui fait une surprise, elle veut lui faire croire que tout le monde a oublié son anniversaire et lui prépare le jeu des assassins.
Chuck demande à Jack de récupérer l’hôtel mais il refuse. Chuck lui dit qu’il est prêt à tous les sacrifices.
Jenny apprend que Serena veut faire une surprise à Nate. Elle trouve ça cruel de lui faire croire que tout le monde l’a oublié.
Dan écrit une pièce de théâtre pour pourvoir intégrer le département de dramaturgie de la fac. Il le donne à Vanessa pour qu’elle le lise et lui donne son avis, en échange Vanessa lui donne le sien.
Jenny vient voir Nate pour lui souhaiter son anniversaire et lui propose d’aller déjeuner.
Serena et Blair font les boutiques. Lorsque Serena part, Jack arrive vers Blair. Il lui explique qu’il propose de rendre l’hôtel à Chuck en échange d’une nuit avec elle.
Dan confie à son père que le script de Vanessa n’est pas terrible. Rufus lui dit de lui dire la vérité.
Au déjeuner Nate dit à Jenny qu’il est triste que Serena n’ait prévu qu’une soirée de bienfaisance pour son anniversaire.
Finalement, Dan dit à Vanessa qu’il a adoré son script.
Jenny confie à Nate qu’elle ne se sent pas bien et ne veut pas rester seul. Elle fait tout cela pour le retarder. Ils décident d’aller au cinéma.
Chuck annonce à Blair que Jack veut faire fermer l’hôtel. La jeune femme reçoit un colis de la part de Jack avec une jolie robe et un mot disant qu’elle seule peut sauver son homme…
Chez les Waldorf, tout le monde attend Nate. Dan tombe sur son script corrigé par Vanessa, il s’aperçoit qu’elle n’a pas aimé.
Nate arrive finalement en compagnie de Jenny. Serena explique les règles du jeu. Le jeu peut commencer ! En pleine partie, Vanya demande Dorota en mariage. Pendant ce temps, Eric fait la rencontre d’un garçon qui ne semble pas le laisser indifférent.
Pendant tout le jeu, Jenny n’a qu’une obsession c’est d’avoir Nate. Vanessa et Dan se disent la vérité sur leurs scripts respectifs.
Serena demande à Nate pourquoi il était avec Jenny. Il explique alors les mésaventures de la jeune fille.
Le jeu touche à sa fin, il ne reste plus que Nate et Jenny en course. Chez les Waldorf, Chuck se demande où est Blair. Dans sa chambre, il trouve la carte que Jack lui a envoyé.
Pendant ce temps, à l’Empire, Blair est allée retrouver Jack, elle est prête à se sacrifier. Elle demande à Jack de ne jamais rien dire à Chuck. Il accepte.
Jenny et Nate se courent après, ils veulent tous les deux gagner. Jenny se jette sur lui pour l’embrasser et le tuer… Nate est très surpris.
A l’Empire, Jack embrasse Blair et la remercie. Elle est étonnée et ne comprend pas ce qu’il se passe. Il explique qu’il a demandé à Chuck de choisir entre Blair et son hôtel et qu’il a choisi de lui donner Blair. Elle refuse de le croire. Son but était de détruire leur couple.
Dans l’ascenseur Nate demande à Jenny pourquoi elle l’a embrassé et lui précise qu’il n’y a que de l’amitié entre eux.
Blair va retrouver Chuck. Elle lui demande la vérité. Elle comprend que Jack avait raison, elle lui fait ses adieux…
On apprend plus tard que Vanessa a fait une demande pour entrée dans le très sélectif département d’écriture. Elle ne l’a dit à personne et pour cause, elle sera en concurrence avec Dan.
Jack laisse donc l’hôtel à Chuck en lui précisant que maintenant c’est tout ce qu’il lui reste…
