Blair est au téléphone avec sa mère : elle a une annonce à lui faire, elle porte une bague à la main gauche.
Flashback
Blair et Louis ont passé la nuit ensemble. A son départ de la chambre de Blair, Serena arrive. Toutes les deux sont toujours en froid. Mais Serena propose une trêve à Blair et décide de faire le premier pas. Blair en est ravie, car elle meurt d’envie de raconter à sa meilleure amie ce qui lui arrive avec son prince. Louis est amené à régner. Mais ses parents seront certainement opposés à leur histoire d’amour. Heureusement pour eux, ils sont à l’étranger et ignorent encore cette relation. De ce fait, Blair compte se faire apprécier des médias pour ensuite conquérir la famille royale. Lorsque Serena prend Blair dans ses bras pour la féliciter, elle n’a pas l’air loyale…
De son côté, Chuck est dans sa suite, avec son détective privé. Il ne sait que penser de la vidéo de l’incendie de l’immeuble. Il refuse de croire que ça puisse être un incendie volontaire et que son père puisse en être responsable.
Quant à Rufus, il a reçu une proposition alléchante : devenir le producteur d’un groupe de rock, les Panic . Il profite de cette annonce à Dan pour le mettre en garde contre Charlie : il a remarqué qu’elle tenait particulièrement à Dan, et lui demande donc d’être clair si ses sentiments ne sont pas réciproques. Dan rassure son père.
Nate retrouve Chuck à l’Empire. Il lui explique que Raina est insistante quant aux recherches sur sa mère. Chuck tente vainement de convaincre Nate de dissuader Raina de poursuivre ses recherches. Il ne veut pas qu’elle découvre la vérité. Qui plus est, Chuck se sent mal à cause de l’idylle entre Blair et Louis, étalée dans la presse.
Parallèlement, à la bibliothèque universitaire, Charlie embrasse Dan avant de s’en aller. Vanessa les a vus. Un peu plus tard, Charlie et Vanessa se croisent à la bibliothèque. Elles se parlent et Vanessa donne des conseils à Charlie pour séduire Dan. Elle préfère en effet qu’il ait quelqu’un de stable dans sa vie plutôt que Serena ou Blair. Elle annonce également qu’elle part terminer ses études à l’étranger.
Blair et Louis sont en grande discussion quand la mère de celui-ci arrive, exaspérée. Elle a appris leur relation, et sermonne Louis, lui disant que sa conduite est indigne d’un héritier qui va se marier. Blair s’enfuit, choquée.
En réalité, c’est Serena qui a averti la mère de Louis.
Louis part rejoindre Blair chez elle, avec un bouquet de fleurs. Il lui explique qu’il n’est pas fiancé à une autre mais que pour prétendre au trône, il doit choisir une future épouse au cours d’une soirée que sa mère donne le lendemain. Il doit choisir sa prétendante parmi une liste de dix jeunes femmes que sa mère détient. Toutes futures héritières. Il doit donc tout faire pour que Blair figure sur cette liste. Il a donc arrangé une entrevue entre elles deux.
Blair appelle Serena pour lui en parler, elle est particulièrement nerveuse. Serena est chez Lilly, et Eric assiste à la conversation. Il comprend que Serena joue double jeu. Il essaie de la dissuader de faire du mal à Blair. Sans le vouloir il souffle une idée à Serena : il lui dit qu’elle n’a rien à craindre car étant donné le passé sulfureux de Blair, celle-ci ne figurera jamais sur la liste des prétendantes.
De son côté, Nate invite Raina a dîner, mais ne parle que de sport. Raina comprend qu’il évite le sujet de sa mère. Il essaie de lui faire comprendre qu’il y a des choses qu’elle ne doit pas savoir pour son bien. Enervée et déçue, Raina quitte la table et part.
Un peu plus tard dans la journée, Rufus annonce à Dan qu’il a va effectivement devenir producteur du groupe de rock, et doit organiser un dîner au loft pour rencontrer les membres du groupe. Il souhaite qu’Eric et Dan se joignent à eux. Il pense organiser quelque chose de simple, type soirée pizza. Eric suggère à Dan d’inviter Charlie, mais il refuse car il a compris que Charlie avait des sentiments pour lui, et que ce n’était pas réciproque. Il décide d’ailleurs d’aller lui parler, et lui explique qu’il ne souhaite que son amitié. Charlie le rassure, elle ne souhaite rien de plus. Elle se propose au nom de leur amitié de préparer la soirée au loft. Dan lui donne les clefs.
Parallèlement, c’est l’heure de l’entretien entre Blair et la mère de Louis. Cette dernière a fait des recherches sur Blair et lui expose tout son passé, tiré de Gossip Girl. Blair tente de se justifier et affirme qu’elle a beaucoup changé depuis. Qui plus est, elle la rassure en expliquant que Louis est au courant de tous ses faux pas.
L’entretien paye, puisque Louis offre une magnifique robe à Blair pour la soirée. Elle fait donc partie des dix prétendantes. Elle commence donc à réviser le protocole et l’histoire de la royauté de Monaco.
En début de soirée, le détective de Chuck le retrouve chez lui avec une nouvelle information. Il a retrouvé une lettre écrite par la mère de Raina, qui souhaite mettre fin à la relation qu’elle entretenait avec Bart. Elle voulait donc le quitter pour rester avec son mari, ce qui fournit alors un mobile pour l’incendie criminel dans lequel elle a péri.
Nate arrive à ce moment la. Il dit à Chuck que Raina est déterminée à découvrir la vérité quoi qu’il en coûte, et qu’il devrait envisager sérieusement de lui parler de tout ça. Chuck tend la lettre à Nate, qui comprend tout. Nate veut en parler a Raina. Elle doit savoir que sa mère est morte. Chuck s’enferme dans son refus. Qui plus est, Nate apprend à Chuck que Blair se fiancera le soir même avec Louis.
Chuck veut alors s’incruster à la soirée de Blair, et emporte la bague de fiançailles qu’il devait lui offrir l’an passé.
De son côté, Blair propose à Serena de l’accompagner à la soirée. Elle accepte.
La soirée commence, pour Blair comme pour Rufus.
Dan, Rufus et Eric arrivent au loft. Ils sont surpris par l’ambiance huppée qui y règne : table dressée, bougies, service traiteur à domicile, sommelier. Rien à voir avec la soirée pizza prévue. Pour ne pas vexer Charlie qui s’est donné beaucoup de mal, Rufus veut partir, lui faisant croire que le groupe a annulé à la dernière minute et les emmener ailleurs.
Charlie comprend tout et se sent mal. Elle dit à Dan qu’elle pensait que la soirée était un repas avec des hommes d’affaires et que c’est sur les conseils de Vanessa qu’elle a préparé tout ceci. Dan est en colère et donne rendez-vous à Vanessa plus tard dans la soirée. Dan demande à Charlie de venir avec lui pour qu’ils aillent s’expliquer ensemble, mais Charlie propose à Dan de se charger de ça toute seule. Il la laisse aller au rendez-vous avec Vanessa. Elle est d’ailleurs très surprise de ne pas voir Dan. Charlie lui explique que sur ses conseils, elle a préparé un dîner somptueux et qu’elle a failli faire rater le repas de Rufus à cause de cela. Vanessa ne comprend pas : ce n’est pas du tout ce qu’elle avait conseillé à Charlie. Charlie en est consciente mais l’informe que maintenant, Dan pense qu’elle a tout manigancé par jalousie. Le vrai visage de Charlie est donc révélé. Elle rejoint ensuite Dan au loft pour dîner, et lui avoue ses sentiments.
Du côté de la soirée de Blair : tout se passe bien jusqu’à l’arrivée de Chuck. Serena essaie de le retenir, mais il se montre vulgaire avec tous les invités, particulièrement avec la mère de Louis. Blair tente de le faire partir mais il lui fait sa déclaration, complètement ivre. Blair est mortifiée. Chuck est raccompagné par la sécurité, et Blair, honteuse, s’enfuit. La mère de Louis dit à celui-ci de rompre immédiatement sa relation avec elle.
Serena retrouve Blair chez elle, et prend en quelque sorte la défense de Chuck, ce que Blair ne comprend pas. Elle explique qu’avec Louis elle se sent revivre, et goûte enfin au bonheur, ce qu’elle avait oublié depuis longtemps. Elle lui dit aussi qu’elle a compris que c’est elle qui avait donné les informations sulfureuses de Gossip Girl à la mère de Louis.
Louis retrouve Blair, il a assisté à sa conversation avec Serena. Sûr de ses sentiments, il lui propose de se battre pour leur relation, met un genou à terre… et la demande en mariage. Elle accepte.
Elle se rend ensuite chez Chuck, pour lui annoncer la nouvelle. Chuck, ivre, le prend mal et devient violent. Nate assiste à la scène et ne reconnaît plus son ami. Quelques heures plus tôt, il avait avoué à Raina la vérité concernant sa mère. Elle a compris que sa mère était morte et n’avait pas cessé de l’aimer comme elle avait pu le penser. Elle comprend aussi pourquoi Russel tenait tant à détruire Bass Industries. Raina avait alors posé un ultimatum à Nate : rester avec elle ou être ami avec Chuck. Cette scène avec Blair le conforte dans son choix : il appelle Raina et lui dit qu’il la choisit elle. Par ailleurs, Raina de son côté est au téléphone, parle de Chuck avec un certain Jack…
Blair se rend chez elle, amère. Elle téléphone à sa mère. C’est la fin du flashback : l’épisode se termine sur la première scène. Blair annonce ses fiançailles à sa mère…